Puchar Ligi zapadł w pamięć kibicom Polonii nie przez rangę tych rozgrywek, ale przez finał, w którym Polonia pokonała Legię Warszawa na ich stadionie. Bramkę dającą nam trofeum strzelił potężnym uderzeniem z rzutu wolnego Przemysław Boldt. Wcześniej, jeszcze w pierwszej połowie bramki strzelali kolejno Igor Gołaszewski i Sylwester Czereszewski z rzutu karnego.
I runda
1 września 1999
Stomil Olsztyn - Polonia Warszawa 2:3 (1:0)
Kucharski 22, Januszewski 90 - Boldt 49 (k), Gołaszewski 56, 90
5 września 1999
Polonia Warszawa - Stomil Olsztyn 0:1 (0:1)
Jurkowski 8 (k)
II runda
5 października 1999
Polonia Warszawa - Wisła Kraków 3:0 (0:0)
Olisadebe 65, Bąk 66, Gołaszewski 75
10 października 1999
Wisła Kraków - Polonia Warszawa 2:2 (1:0)
Zając 45, 62 - Zając 73 (s), Ciesielski 88
1/2 finału
21 marca 2000
Odra Wodzisław Śląski - Polonia Warszawa 0:0
5 kwietnia 2000
Polonia Warszawa - Odra Wodzisław Śląski 4:0 (3:0)
Paszulewicz 15, Gołaszewski 25, 63, Bykowski 31
Finał
25 kwietnia 2000
Legia Warszawa - Polonia Warszawa 1:2 (1:1)
Czereszewski 38 (k) - Gołaszewski 34, Boldt (90)
